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<!DOCTYPE html>

<title>Heumann-Synthese</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Heumann-Synthese</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>Heumann-Synthese</b> (auch <i>Heumannsche Indigosynthesen</i>) beschreibt die synthetische Darstellung von <a href="Indigo" title="Indigo">Indigo</a>. Ausgehend von <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a> bzw. <a href="Anthranils%C3%A4ure" title="Anthranilsäure">Anthranilsäure</a> entwickelte der deutsche Chemiker <a href="Karl_Heumann_(Chemiker)" title="Karl Heumann (Chemiker)">Karl Heumann</a> zwei Synthesevarianten, welche die Grundlage der ersten großtechnischen Indigoherstellung (1897) bildeten.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Erste_Heumann-Synthese">Erste Heumann-Synthese</h2></div>

<p>Die erste Variante zur Synthese von Indigo wurde 1890 entwickelt und patentiert.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>Im ersten Schritt wird Anilin (<b>1</b>) mit <a href="Chloressigs%C3%A4ure" title="Chloressigsäure">Chloressigsäure</a> (<b>2</b>) zu <a href="N-Phenylglycin" title="N-Phenylglycin"><i>N</i>-Phenylglycin</a> (<b>3</b>) umgesetzt. In einer <a href="Kaliumhydroxid" title="Kaliumhydroxid">Kaliumhydroxid</a>-Schmelze bei 300° C erfolgt die <a href="Cyclisierung" title="Cyclisierung">Cyclisierung</a> zum <a href="Indoxyl" title="Indoxyl">Indoxyl</a> (<b>4</b>), welches mit <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> in <a href="Alkalische_L%C3%B6sung" title="Alkalische Lösung">alkalischer Lösung</a> zu Indigo (<b>5</b>) <a href="Oxidation" title="Oxidation">oxidiert</a> wird. Kritischer Punkt bei dieser Synthesevariante ist die hohe Temperatur, die für die Cyclisierung benötigt wird. Da sich bei diesen Bedingungen das Phenylglycin teilweise zersetzt, ist die Ausbeute unbefriedigend.

</p><p>Dieser Syntheseweg konnte 1901 durch eine Modifikation von <a href="Johannes_Pfleger" title="Johannes Pfleger">Johannes Pfleger</a> deutlich verbessert werden. Durch die Verwendung von <a href="Natriumamid" title="Natriumamid">Natriumamid</a> wird der Ringschluss bei milderen Bedingungen (180–200 °C) ermöglicht. Aktuelle großtechnische Indigo-Synthesen basieren auf dieser <a href="Indigo#Industrielle_Produktion" title="Indigo">Heumann-Pfleger-Synthese</a>.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zweite_Heumann-Synthese">Zweite Heumann-Synthese</h2></div>

<p>Die schlechten Ausbeuten der ersten Indigo-Synthese nach Heumann konnte durch Verwendung von Anthranilsäure (<b>1</b>) verbessert werden.

</p>

<p>Analog der ersten Synthesevariante erhält man durch die Umsetzung mit <a href="Chloressigs%C3%A4ure" title="Chloressigsäure">Chloressigsäure</a> (<b>2</b>) die entsprechende Phenylglycin-<i>o</i>-carbonsäure (<b>3</b>), die man in einer <a href="Kaliumhydroxid" title="Kaliumhydroxid">Kaliumhydroxidschmelze</a> zu 2-Indoxylcarbonsäure (<b>4</b>) umwandelt. Beim Erwärmen wird <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> abgespaltet und das Indoxyl (<b>5</b>) kann wiederum zum Indigo (<b>6</b>) oxidiert werden. Nach dieser Synthesevariante wurde 1897 erstmals Indigo großtechnisch bei der <a href="BASF" title="BASF">BASF</a> hergestellt<sup id="cite_ref-BASF_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-BASF-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und 1898 zum Patent angemeldet.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Heumannsche Indigosynthesen</cite>. (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/heumannsche-indigosynthesen/4065">spektrum.de</a> [abgerufen am 15. November 2018]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Heumann-Synthese&rft.btitle=Heumannsche+Indigosynthesen&rft.genre=book" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=54626C&FT=D&KC=C">DE54626C</a>: <i>Verfahren zur Darstellung künstlichen Indigos.</i> Angemeldet am <span style="white-space:nowrap;">6. Mai 1890</span>, veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">19. November 1890</span>, Anmelder: Badische Anilin- und Sodafabrik.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE54626C&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+zur+Darstellung+k%C3%BCnstlichen+Indigos&rft.assignee=Badische+Anilin-+und+Sodafabrik&rft.appldate=1890-05-06&rft.pubdate=1890-11-19">‌</span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Matthias Dietrich, Nadine Gleissner, Sebastian Waldhäuser: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20190912215026/http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/umat/indigo/indigo.htm#6.3._Das_Heumann-Pfleger-Verfahren:"><i>Indigo – Das Heumann-Pfleger-Verfahren.</i></a> In: <i>Didaktik der Chemie.</i> Universität Bayreuth, 14. November 2016, archiviert vom <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r250917974">

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</style><span class="dewiki-iconexternal"><a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=http%3A%2F%2Fdaten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de%2Fumat%2Findigo%2Findigo.htm%236.3._Das_Heumann-Pfleger-Verfahren%3A">Original</a></span> (nicht mehr online verfügbar) am <span style="white-space:nowrap;">12. September 2019</span><span>;</span><span class="Abrufdatum"> abgerufen am 31. Oktober 2020</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AHeumann-Synthese&rft.title=Indigo+%E2%80%93+Das+Heumann-Pfleger-Verfahren&rft.description=Indigo+%E2%80%93+Das+Heumann-Pfleger-Verfahren&rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20190912215026%2Fhttp%3A%2F%2Fdaten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de%2Fumat%2Findigo%2Findigo.htm%236.3._Das_Heumann-Pfleger-Verfahren%3A&rft.creator=Matthias+Dietrich%2C+Nadine+Gleissner%2C+Sebastian+Waldh%C3%A4user&rft.publisher=Universit%C3%A4t+Bayreuth&rft.date=2016-11-14&rft.source=http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/umat/indigo/indigo.htm#6.3._Das_Heumann-Pfleger-Verfahren:&rft.language=de"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-BASF-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-BASF_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.basf.com/global/de/who-we-are/history/chronology/1865-1901/1897"><i>1865–1901: Das Zeitalter der Farben – 1897 / „Indigo rein BASF“.</i></a> BASF SE,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 23. Dezember 2025</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AHeumann-Synthese&rft.title=1865%E2%80%931901%3A+Das+Zeitalter+der+Farben+%E2%80%93+1897+%2F+%E2%80%9EIndigo+rein+BASF%E2%80%9C&rft.description=1865%E2%80%931901%3A+Das+Zeitalter+der+Farben+%E2%80%93+1897+%2F+%E2%80%9EIndigo+rein+BASF%E2%80%9C&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.basf.com%2Fglobal%2Fde%2Fwho-we-are%2Fhistory%2Fchronology%2F1865-1901%2F1897&rft.publisher=BASF+SE"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=105569C&FT=D&KC=C">DE105569C</a>: <i>Verfahren zur Darstellung von Indigo.</i> Angemeldet am <span style="white-space:nowrap;">6. September 1898</span>, veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">24. August 1899</span>, Anmelder: Badische Anilin- und Soda-Fabrik.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE105569C&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+zur+Darstellung+von+Indigo&rft.assignee=Badische+Anilin-+und+Soda-Fabrik&rft.appldate=1898-09-06&rft.pubdate=1899-08-24">‌</span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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